2008: A BL-döntőben a Manchester United ellen a büntetőpárbaj során tizenegyest rontott, mivel a lövés pillanatában elcsúszott, a labda a kapufán csattant, a finálét végül a United nyerte.
2010: Megcsalta feleségét az akkori csapattársa és barátja, Wayne Bridge barátnőjével.
2011: Rassziszmus miatt vádat emelt ellene a királyi ügyészség, miután rasszista szavakkal illete a QPR játékosát, Anton Ferdinandot (Rio Ferdinand öccsét). Az eset miatt Terryt megfosztották az angol válogatott csapatkapitányi karszalagjától.
2012: A Barcelona ellen a Bajnokok Ligája elődötőjében a 37. percben szándékosan beletérdelt Alexis Sanchezbe, azonnal piros lapot kapott. Cserbenhagyta csapatát.